Descripción y contextualización de la asignatura

El objetivo de la asignatura es que el alumno conozca y entienda las estructuras de los Productos naturales del metabolismo secundario, y cómo se sintetizan y se interconvierten en los seres vivos. Para ello, el enfoque se hace predominantemente a través de la biosíntesis. Así mismo, debe conocer la importancia de los mismos por sus actividades biológicas y farmacológicas. La segunda parte de la asignatura se centra en los aspectos sintéticos, fundamentalmente al análisis de estrategias y tácticas en la síntesis de productos naturales.

Convocatoria ordinaria: orientaciones y renuncia

La evaluación ordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado(50%)

2. Ejercicios a entregar. Se entregará a cada estudiante una serie de ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final o durante el curso. Para la realización de estos ejercicios se podrá disponer de medios bibliográficos. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado.(50%)



La renuncia a la convocatoria deberá comunicarse al profesorado, y supondrá no participar en ninguna de las dos pruebas de evaluación.

Convocatoria extraordinaria: orientaciones y renuncia

La evaluación final extraordinaria será el resultado de las siguientes pruebas:

1. Examen teórico-práctico: Consistirá en una prueba escrita sobre los conceptos tratados en la asignatura. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado. Ponderación en la nota final: 50%

2. Ejercicios a entregar. Se entregará a cada estudiante una serie de ejercicios teórico-prácticos que deberá resolver de modo individual y entregar para su evaluación al final del curso. Para la realización de estos ejercicios se podrá disponer de medios bibliográficos. Se valorará el planteamiento adecuado de los ejercicios realizados, así como la coherencia de las respuestas dadas. Será necesario conseguir un mínimo de cinco puntos sobre diez en este apartado. Ponderación en la nota final: 50%

Temario

1. Metabolitos primarios y secundarios. Principales rutas biogenéticas. Elucidación de rutas biogenéticas. Aislamiento de productos naturales.

2. Ácidos grasos y derivados. Productos de ciclación de policétidos: de tetracétidos a decacétidos. Tetraciclinas. Antibióticos macrocíclicos. Policétidos de origen marino.

3. Terpenos. De monoterpenos a tetraterpenos. Fragancias naturales y aromas. Esteroides. Carotenoides. Química de la visión.

4. Ruta del Shikímico. Aminoácidos aromáticos y fenilpropanoides. Metabolitos secundarios derivados de la ruta del shikímico. Lignanos y ligninas

5. Alcaloides. Alcaloides pirrolidínicos, piperidínicos y de tropano. Alcaloides del tabaco. Alcaloides isoquinolínicos. Alcaloides del opio. Alcaloides indólicos e indólicos terpenoides. Propiedades farmacológicas

6. Derivados de péptidos. Antibióticos beta-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas. Otros derviados de aminoácidos. Péptidos macrocíclicos

7. Principios de diseño y estrategias sintéticas aplicadas a la síntesis de productos naturales y análogos.

8. Avances recientes en síntesis de productos naturales y análogos.

Bibliografía

Bibliografía básica

Dewick, P. M. "Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach", 3ª ed.,Wiley, Chichester, 2009

Marco, J.A., "Química de los Productos Naturales", Ed. Síntesis, Madrid, 2006

Claramunt, R.; Farrán, M. A.; López, C.; Pérez, M.; Santa María, D. "Química Bioorgánica y Productos Naturales", UNED, 2013

Cardá, M.; Falomir, E. "Síntesis Totales. Retrosíntesis y mecanismos" Univesitat Jaume I, Castellón, 2008

Bibliografía de profundización

Mann, J.; Davidson, R. S.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. . "Natural Products. Their chemistry and biological significance", Addison Wesley Longman, Essex 1996



Nicolau, K. C.; Sorensen, E. J. "Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods". WCH, Weinheim, 1996.



Nicolau, K. C.; Snyder, S. A "Classics in Total Synthesis II.". Wiley-WCH, Weinheim, 2003