Irakasgai honetan lantzen diren ARRERATUTAKO MODULUAREN GAITASUNAK:



1. G002 - Eskuratutako ezagutzak eta trebetasunak era egokian kudeatzea arazo berriak ezagutzea, aztertzea eta hauek ebazteko estrategiak proposatzea.

2. M03CM08. Benetako arazo kimikoak ebazteko esperimentuak modu eraginkorrean diseinatzea eta planifikatzea.

3. M03CM10 - Egitura-analisiaren eta erreaktibitate organikoaren ezagutzak sendagaien eta interes biologikoa duten molekulen sintesian aplikatzen jakitea.

4. M03CM11 - Kimikarekin eta lotutako gaiekin erlazionatutako fenomeno eta prozesuak euskaraz eta/edo gaztelaniaz eta ingelesez, ahoz zein idatziz, era ulergarri batean azaltzeko gai izatea.

5. M03CM18. Molekula organikoen prestaketarako prozesu sintetikoak diseinatzea ahalbidetzen duten estrategiak ezagutzea, substantziak enantioselektiboki prestatzeko metodologia egokia barne.

1. SINTESI ORGANIKOAREN DISEINUA. ANALISI ERRETROSINTETIKOA. Helburuetara Bideratutako Sintesirako sarrera. Analisi erretrosintetikoaren oinarriak: deskonexioa, sintona, baliokide sintetikoa, transformatua, erretrona. Estrategia erretrosintetikoak. Lotura estrategikoen aukeraketa.



2. TALDE FUNTZIONALEN INTERKONBERTSIOA. BABES TALDEAK. Talde funtzionalak gehitzea (aktibazioa). Oxidazio mailaren doikuntzak. Talde babesleak.



3. DESKONEXIOAK KONPOSATU MONO- ETA BIFUNTZIONALETAN. Sinton motak. Polartasun naturala. Talde funtzional bakarreko C-X eta C-C deskonexioak. Bi talde funtzionaleko C-X eta C-C deskonexioak (1,1; 1,3; 1,5 erlazioak). Bi talde funtzionaleko C-C deskonexioak (1,2; 1,4; 1,6 erlazioak). Trantsizio metalen bitazteko akoplamendu gurutzatuak. Polaritate inbertsioa - "umpolung". Birkonektaketak . Berrantolaketak eta Zatiketak. Karbono-karbono lotura bikoitzeko C=C deskonexioak.



4. KONPOSATU ZIKLIKOEN SINTESIA. Ziklazio erreakzioak. Thorpe-Ingold efektua. Baldwin-en arauak. Hiru kate-mailako eraztunen eraketa; karbeno bitartekariak. Lau, bost, sei kate-mailako eraztunen eraketa: Erreakzio periziklikoak eta erradikalarioak. Erastunen hedapen eta uzkurdura erreakzioak. Zazpi atomo edo gehiagoko erastunen eraketa.



5. ERREAKZIO ESTEREOKONTROLATUAK. Zentro estereogenikoen sorrera eta desagerpena. Erreakzio estereoselektibo eta estereoespezifikoak. Konformazioaren eta efektu esterikoen eragina erreaktibitate kimikoan. Felkin-Ahn eta Zimmerman-Traxler ereduak. Sintesi asimetrikoa. Erreakzio katalitiko enantioselektiboak: Epoxidazioa, dihdroxilazioa, karboniloen erredukzioa hidrudo metalikoekin, hidrogenazio katalitikoa. Organokatalisia.

Klase magistralak. Irakasleak irakasgaia garatuko du ikasleen eskura dagoen lan materiala (testu liburuak, material osagarria on-line, ariketak barne) azalduz eta ulermena erraztuz.



Ikasgelako praktikak. Irakasgaiaren arlo garrantzitsuenak ariketen bidez aztertzera bideratuko dira. Horrela, molekula konplexuen sintesian sortutako arazo errealak aztertuko dira. Aukeran dauden emaitza guztiak aztertuko dira egokiena bilatzeko nahian. Ikasleen aurrerapena klasean azaldutako parte hartzearen eta banaka ebaluatuko diren idatzitako proben bidez ebaluatuko da. Froga horiek irakasgaian landutako edukien inguruko ariketen ebazpenean oinarrituko dira.



Mintegiak. Bibliografiatik lortutako sintesiko ariketak ebatziko dira. Horiek, interesaren, zailtasunaren edo berrikuntzaren arabera aukeratuko dira eta ikasleek aurkeztuko dituzte. Era berean, irakasgaian zehar ikasleek lortutako jakintza-maila neurtzeko ere balioko du.

EBALUAZIO JARRAITUA:



- Ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 30. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Adibide bibliografikoen aurkezpen eta eztabaida. Eztabaidan parte hartzea, lan pertsonalaren kalitatea (aurre antolaketa, arrakasta arazo sintetikoen ebaspenean, galderen ulermenaren eta erantzunen maila). Kalifikazio finalaren portzentaia: % 20. Baldintza: gutxienezko nota 4/10 da.



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 50. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ebaluazio jarraituari uko egitea. Azken ebaluazioaren bitartez ebaluatuak izan nahi diren ikasleek ebaluazio jarraituari uko egin behar diote idatzi bat aurkeztuz irakasgaiko irakasleriari ikasgaia irakasten den lauhilekoaren hasierako 12 asteko epean.



BUKAERAKO EBALUAZIOA:



- Azterketa idatzia. Ikasgaian jorratutako edozein alderekin lotutako ariketen ebaspena. Kalifikazio finalaren portzentaia: % 100. Baldintza: gutxienezko nota 5/10 da.



- Ez aurkeztea. Bukaerako ebaluazioaren frogara huts egiteak deialdiari uko egitea ekarriko du. (Ez aurkeztua).

Oinarrizko bibliografia

Oinarrizko Bibliografia (teoria eta ariketak):



Starkey, L. S. Introduction to Strategies for Organic Synthesis. Wiley: Hoboken N.J., 2012; 2ª ed. 2018.



- Carruthers, W.; Coldham, I. Modern Methods of Organic Synthesis, 4ª ed., Cambridge University Press, 2004.



Ariketen testuliburu gehigarriak:



Carda, M.; Marco, J. A.; Murga, J.; Falomir, E. Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica. Resolución de ejemplos

prácticos. Editorial Universitat Jaume I: Castellón, 2010.

Gehiago sakontzeko bibliografia

- Warren, S.; Wyatt, P. Organic Synthesis: The Disconnection Approach; 2. ed. Wiley: 2008.

- Smith, M. B. Organic Synthesis; 4. ed. Academic Press: 2016.

- Corey, E. J.; Chen, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis; 1. ed. Wiley: 1995.

Aldizkariak

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Synthesis: http://www.thieme-connect.de/ejournals/journal/10.1055/s-00000084