"Farmakoen egitura zehaztea" irakasgaia, Kimika moduluaren baitan dagoen Farmazia Graduko 5. mailako hautazko irakasgaia da. Aldez aurretik, ikasleek lehenengo eta bigarren mailetan Kimika Organikoa eta Kimika Organiko Aurreratua irakasgaiak landu dituzte, hurrenez hurren, talde funtzional ezberdinak dituzten konposatu organikoen egitura, propietate eta erreaktibitateari buruzko ezagutzak eskuratuz. Halaber, titulazioaren hirugarren urtean, modulu beraren barnean, Kimika Farmazeutikoa irakasgaia lantzen da, non, farmakoen diseinurako, sintesirako eta analisirako metodo nagusiak aztertzen diren.



Ezagutza horiek osatzeko, "Farmakoen egitura zehaztea " irakasgaian, teknika espektroskopiko (Infragorrizko Espektrometria, Erresonantzia Magnetiko Nuklearra eta Masa Espektrometria) guztien aplikazio bateratua lantzen da adibide zehatzetan, espektro-egitura korrelazioa ulertzeko asmoarekin. Teknika hauek konbinazioan erabiltzeak, espektro molekularrak interpretatzea, eta, produktu natural edo farmakoen osagai aktibo diren konposatu organikoen egitura zehaztea eta berreztea ahalbidetzen du.

Gainera, saiakuntza kimikoekin ez bezala, teknika espektroskopiko gehienak ez dira suntsitzaileak, eta, lagin-kantitate txikiak behar dira bakarrik. Hau abantaila oso handia da, batez ere konposatu berriekin edo konplexutasun handiko molekulekin lan egiten denean.

Egitura organikoen analisia burutzeko aplikatu daitezkeen teknika espektroskopikoekin zerikusia duten ezagutzak sendotu.

Molekula organikoen eta farmakoen egitura zehazteko beharrezkoak diren teknika espektroskopikoak aplikatu.

Teknika espektroskopikoetatik lortutako informazioa baliatuz, talde funtzional ezberdinak dituzten molekulen egitura zehaztu.

Ikerketa zientifikoa garatu ahal izateko beharrezkoa den oinarria lortu.

1. GAIA- ESPEKTROSKOPIA INFRAGORRIA. OINARRIZKO KONTZEPTUAK

1- Absortzio infragorriaren teoria

2- Absortzio eta bibrazio klaseak. Bibrazioen arteko akoplamenduak. Fermi-ren erresonantzia

3-Hautaketa arauak.

4-Ekipamendua. Espektrometroak:Klaseak. Laginaren prestaketa. Osagarriak. Teknika akoplatuak

2. GAIA- ESPEKTROSKOPIA INFRAGORRIA. ANALISI KUALITATIBORAKO APLIKAZIOAK

1- Frekuentzia bereizgarriak

1.1- X-H tentsio-bibrazioen eskualdea

1.2- Lotura hirukoitzaren tentsio-bibrazioen eskualdea

1.3- Lotura bikoitzaren tentsio-bibrazioen eskualdea

1.4- Hatz-markaren eskualdea

2- Ingurune kimikoak eta ordezkatzaileek absortzio-frekuentzietan duten eragina.

2.1- Ordezkatzaileen eragina

2.2- Lotura tentsioa

2.3- Hidrogeno zubi bidezko lotura

3- Egiturazko informazioa eta korrelazio enpirikoak

4- Talde funtzionalen identifikazioa

3. GAIA- MASA ESPEKTROMETRIA

1-Orokostasunak. Tresneria. Aplikazioak

2-Ioi molekularrak

3-Fragmentazio erreakzio motak

4-Talde funtzional desberdinen fragmentazioa

4. GAIA.- MASA ESPEKTROMETRIA BIDEZKO EGITURA IDENTIFIKAZIOA

1-Informazio orokorra. Masa espektroaren analisia

2- Konposatu mota desberdinen masa-espektrometria.

2.1-Hidrokarburoak

2.2-Olefinak

2.3-Alkinoak

2.4-Konposatu aromatikoak

2.5-Heterozikloak

5. GAIA- ERRESONANTZIA MAGNETIKO NUKLEAR ESPEKTROSKOPIA

1- Sarrera

2- EMN fenomenoa.

3- Oinarri fisikoak. Spin nuklearra. Momentu magnetikoa.

4- EMN espektrometro motak

5- Lerrakuntza kimikoak. Lerrakuntzari eragiten dioten faktoreak: Efektu induktiboa.Ordezkapena eta hibridazioa. Hidrogeno zubien bidezko loturak.

6- Seinaleen anizkoiztasuna.

7- Akoplamendu konstantea

6. GAIA- SPINEN AKOPLAMENDUA

1- Spin-spin elkarrekintzak

2- Nukleo baliokideak.

3- Lehen mailako akoplamenduak.

4- Spin sistemak: Bi spineko sistemak. A2, AX y AB

5- Hiru spineko sistemak. AB2 y AX2, AMX, ABX y ABC.

6- Lau spineko sistemak.

7. GAIA- AKOPLAMENDU KONSTANTEAK

1- Distantzia labur eta luzeko akoplamenduak

2- Akoplamendu-konstantearen magnitudea eta zeinua

3- Alboko eta geminal akoplamendu konstanteak

8. GAIA- KARBONO 13 EMN ESPEKTROSKOPIA.

1- Sarrera

2- Erregistro teknikak. Desakoplamendu-teknikak.

3- Lerrakuntza-egitura korrelazioak.

4- Egitura zehaztea.

Lehenik eta behin, printzipio teorikoak eta teknika espektroskopiko bakoitzaren ikuspegi orokorrak eztabaidatuko dira klase magistralen bidez, eta, ondoren, horien aplikazioa landuko da adibide zehatzekin emandako kontzeptuak finkatzeko. Ariketa eta buruketak eskainiko dira banaka edo taldeka lantzeko. Buruketa hauek, ikasleen parte hartzearen bidez ebatziko dira.

Laborategiko praktikei dagokionez, lagin mota ezberdinak prestatzera eta teknika espektroskopikoak ezagutzera bideratutako lan esperimentalak izango dira. Molekula polifuntzionalen ariketak landuko dira, non, hauen identifikazioa eta egitura-zehaztapena burutu ahal izateko, teknika espektroskopiko guztien erabilera eta interpretazioa beharrezkoa den. Taldean garatuko dira, galderen formulazioa, parte-hartzea, eztabaida eta talde-lana sustatzeko.

• Ebaluazio Jarraituaren Sistema
• Azken Ebaluazioaren Sistema
• Kalifikazioko tresnak eta ehunekoak:
  • Garatu beharreko proba idatzia (%): 55
  • Praktikak egitea (ariketak, kasuak edo buruketak) (%): 15
  • IE/ME Froga eta EMN Froga (%): 30

Etengabeko ebaluazioa: Ikasturtean zehar, emandako gaiei buruzko idatzizko hainbat proba egingo dira (% 30). Nota hau azken kalifikazioan kontuan hartu ahal izateko, proba bakoitzean %70 gainditu beharko da, eta aktibitate presentzialen %80-ra gutxienez bertaratu beharko da; bestela, irakasgai guztia ohiko idatzizko azterketan ebaluatuko da.

Praktikak burutzea: praktiken inguruko fitxak entregatzea (%15)

Ohiko azterketa idatzia (55-85%).

Praktiken nota gehitzeko, bukaerako azterketan gutxienez %40 lortu behar da. EHUko Arautegiaren arabera, ikaslea ez bada bukaerako probara (ohikoa nahiz ez-ohikoa) aurkezten deialdiari uko egin diola ulertuko da eta -Ez aurkeztua- jarriko zaio.

Aldez aurretik irakasgaia egin duen ikasleak farmakoen egitura-zehaztapen irakasgaiaren ebaluazio mistoari uko egin diezaioke azken ebaluazioaren sistema hautatuz (bukaerako proba bakarra). Edozein kasutan, EHUko Gestio Akademikorako Araudiaren arabera, ikasleak ebaluazio mistoa ala bukaerako proba bakarra egin, GAITASUN TEORIKO ZEIN PRAKTIKOAK BEREGANATU dituela frogatu beharko du.

Praktikak egin dituzten ikasleei praktiketako nota urtebetez gordeko zaie (0,75 baino hobeagoa bada), eta, nahiz eta klase teorikoen %80-ra joatearen baldintza betetzen ez duten (hau da, bukaerako proba bakar bateko ebaluazioa aukeratu dute), eskubidea dute praktikak errepikatzeko dagokien txandan. Praktiken %100era joan beharko da (egoki justifikatutako arrazoiak salbu). Praktikak egin behar dituen ikasleak, praktiketara ez joatea erabakitzen badu, azterketa praktiko bat gainditu beharko du, azken probaren zati gisa.

Etika akademikoari buruzko protokoloa: Irakasgaiko ebaluazio probetan ikasleek debekatuta izango dute, besterik adierazten ez bada, liburuak, oharrak edo apunteak erabiltzea, bai eta tresna edo gailu telefoniko, elektroniko, informatiko edo bestelakoak erabiltzea ere. [Azterketara bakarrik kalkulagailua eta espektroskopiako taulak inolako oharrik gabe eraman daitezke]. Jokabide makur eta iruzurrezkoren bat gertatzekotan, UPV/EHUko ebaluazio probetan eta lan akademikoetan jokabide makur eta iruzurrezkoak eragozteari eta etika akademikoari buruzko protokoloan zehazten dena aplikatuko da.

Ikasleak irakasgaia gainditzen ez badu, bukaerako froga bakarrera aurkeztu ahal izango da ezohiko deialdian, eta ebaluazio sistema, azken ebaluazioa hautatu duten ikasleen berdina izango da:

- Laborategiko derrigorrezko praktikak, praktiken inguruko fitxak eta azterketa (kalifikazioaren %15-a)

- Bukaerako ohiko azterketa idatzia (kalifikazioaren %85-a). Azterketaren %40 gainditua izan beharko da, praktiken nota gehitu ahal izateko.

UPV/EHU-ko araudia kontuan harturik, ikaslea ez bada bukaerako probara aurkezten, ohiko ala ezohikoa izan, deialdiari uko egin diola ulertuko da eta -Ez aurkeztua- jarriko zaio

"Structure Determination of Organic Compounds. M. Badertscher, P. Bühlmann, E. Pretsch, Springer Berlin, Heidelberg 2009, ISBN: 978-3-540-93810-1, DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-540-93810-1" " liburua erabiltzea beharrezkoa da.

Oinarrizko bibliografia

1.- Structure Determination of Organic Compounds. M. Badertscher, P. Bühlmann, E. Pretsch, Springer Berlin, Heidelberg 2009, ISBN: 978-3-540-93810-1, DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-540-93810-1

2.- Métodos espectroscópicos en Química Orgánica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh. Ed.Sintesis. 1997

3.- Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. D.H.Williams, I.Fleming. Ed. Mc .Graw Hill.1995

4.- Análisis orgánico. A. García, E. Teso. UNED. 1992

Gehiago sakontzeko bibliografia

- Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications, B. H. Stuart, Ed Wiley , 2004
- Near Infrared Spectroscopy in Food Science and Technology .Yukihiro Ozaki, Alfred A. Christy, W. Fred Mc Clure, Ed Jhon Willey, 2006
- Course Notes on the Interpretation of Infrared and Raman Spectra. D. W.Mayo, F. A. Miller, R. W. Hannah, 2004
- Mass Spectrometry: Principles and Applications, 2nd Edition,Edmond De Hoffmann, Vincent Stroobant Ed Wiley, 2001
- Quantitative Applications of Mass Spectrometry, P. Traldi, F. Magno, I. Lavagnini, R. Seraglia, Ed Wiley, 2006
- Mass Spectra of Volatiles in Food (SpecData), 2nd Edition . Central Institute of Nutrition and Food Research Software, 2003.
- Magnetic Resonance in Chemistry and Medicine. R. Freeman.Ed.Oxford.2003
- High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. T. D.W. Claridge. Ed. Pergamon 1999
- 200 and More NMR Experiments S. Berger, S. Braun, Ed. Wiley-VCH. 2004
- Understanding NMR Spectroscopy. J. Keeler , Ed. Wiley . 2005.
- UNMR Spectroscopy in Drug Development and Analysis. U. Holzgrabe, I. Wawer, B. Diehl
- Two-Dimensional NMR Spectroscopy: Applications for Chemists and Biochemists, Second Edition, Fully Updated and Expanded to Include Multidimensional Work W. R. Croasmun (Editor), R. M. K. Carlson (Editor) 1994
- Wiley 1HNMR Spectra of Organic Compounds 2005 A. Yarkov .Software, 2006

Aldizkariak

The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
Jounal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193
Heterocycles: http://www.heterocycles.jp/index.php

Web helbideak

Elucidación de estructuras orgánicas ( Notre Dame) http://www.nd.edu/~smithgrp/structure/workbook.html
Problemas de RMN e IR ( UCLA) http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/
Problemas IR ( Colby College) http://www.colby.edu/chemistry/JCAMP/IRHelperNS.html
PÁGINAS WEB:
Tutorial espectrometría de masas (University of Arizona) http://www.chem.arizona.edu/massspec/
Métodos modernos de espectrometría de masas (University of Leeds) http://www.astbury.leeds.ac.uk/facil/MStut/mstutorial.htm
Tutorial de RMN y problemas de espectroscopía (Imperial College) http://www.ch.ic.ac.uk/local/nmr/
Espectroscopía RMN. Libro de texto virtual ( Joseph Hornak, Rochester Institute of Technology) http://www.cis.rit.edu/htbooks/nmr/
NMR meets Musicians (University of Erlangen-Nuremberg, Institute of Organic Chemistry) http://www.chemie.uni-erlangen.de/oc/research/NMR/music.html
Herramientas espectroscópicas (RMN, IR y MS, University of Potsdam) http://www.chem.uni-potsdam.de/tools/index.html
Más herramientas espectroscópicas (Aplicaciones para la interpretación de espectros RMN, IR y MS, Colby College) http://www.colby.edu/chemistry/NMR/NMR.html