“- Gustatuko litzaizuke ispiluaren etxean bizitzea, katutxo hori? Ez dakit, ba, nik, esnerik emango ote dizuten. Baliteke ispiluko esnea edateko ona ez izatea”. Lewis Carrollek bazuen, 1871rako, ispiluaren islako objektuek objektu “errealen” moduko propietateak ez zituztelako irudipena. Objektu beraren bi irudi —bata bestearen isla— ikusita planteatu zuen Aliziak aburu hori Ispiluan barrena eta Aliziak han aurkitu zuena liburuan. Izen handiko zientzialari zenbaitek ere, Pasteur tartean, aukera izan zuten irudipen hura laborategian frogatzeko, materia, eratzen duten molekulak aztertuz. Zehazki esanda, frogatu zuten ezen fruta askotan —batez ere, mahatsean— dagoen azido tartarikoaren molekula-egituren ispilu-irudiak ezin gainezar zitezkeela, pertsona baten bi eskuak gainezar ezin daitezkeen moduan, eta, gainera, propietate desberdinak zituztela egitura biek. Molekula-egitura horiei azido tartarikoaren enantiomero esaten zaie.

Gaur egun badakigu, jakin ere, farmako batek itu terapeutikoan eragina izango badu, nahitaezkoa dela farmakoaren bi enantiomero edo ispilu-irudietako (ispiluaren alde bakoitzeko molekula-egitura) bat bakarra erabiltzea, nahi den eragina lortzeko. Gainera, kontrako enantiomeroak —esnea, Lewis Carrollen ipuineko islan— eragin ditzakeen albo-ondorioak murrizten edo desagerrarazten dira horrela. Zientzia eta Teknologiako Fakultateko ikerketa-talde batek, UPV/EHUko katedradun José Luis Vicariok zuzentzen duen Sintesi Asimetrikoa, Kimika Iraunkorra eta Prozesu Biomimetikoak ikerketa-taldeak, bi hamarkada baino gehiago daramatza lehenespenezko enantiomero bakar bat prestatzera bideratutako metodologia berriak ikertzen, farmakoen eta interes terapeutikoko produktu naturalen sintesian.

Bi enantiomero posibleetako bakarra sortzen dute

Zaragozako Unibertsitateko Merino irakaslearen lankidetzarekin, konposatu poliziklikoak sortzeko bide berritzaile bat garatu dute berriki, uztai baten diametroko bi mutur elkartuz bi uztai sor daitezkeen modu berean. Sintesi Asimetriko, Kimika Jasangarri eta Prozesu Biomimetikoetako ikerketa-taldeak molekula-eskalan egin du eragiketa hori katalisia erabiliz, eta aukeran dauden bi enantiomeroetatik bakarra sortu du.

Erabili duten metodologiak eta lortutako konposatuen erabilgarritasunak Wiley argitaletxeak diziplina anitzeko kimikaren arloan argitaratzen duen Chemistry: A European Journal aldizkariaren aintzatespena jaso dute. Egileei azken alearen azala diseinatzeko gonbita helarazi zaie (https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202203257); azalean Alizia ageri da, ispilua zeharkatuz bere forma enantiomerikoa (ispilu-irudia) bihurtzeko zorian. Aliziak bidelagun bat aurkitzen du, katalizatzaile bat, azken produktua eratu arte bide horian lagun egingo diona: sulfonamida.

Informazio osagarria

Vicario doktoreak irakasle dihardu Kimika Sintetiko eta Industrialeko doktoretzan eta masterrean, eta UPV/EHUko Zientzia eta Teknologia Fakultatearen Kimika Organikoa II Departamenduko Sintesi Asimetrikoa, Kimika Iraunkorra eta Prozesu Biomimetikoak Taldearen ikertzaile nagusia da.