Contenido de XSL
Ampliación de Química Orgánica
- Centro
- Facultad de Farmacia
- Titulación
- Grado en Farmacia
- Curso académico
- 2024/25
- Curso
- 2
- Nº Créditos
- 6
- Idiomas
- Castellano
- Euskera
DocenciaAlternar navegación
Tipo de docencia | Horas de docencia presencial | Horas de actividad no presencial del alumno/a |
---|---|---|
Magistral | 36 | 54 |
P. de Aula | 9 | 13.5 |
P. Laboratorio | 12 | 18 |
P. Ordenador | 3 | 4.5 |
Guía docenteAlternar navegación
ObjetivosAlternar navegación
1.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas con varios grupos funcionales, así como en sistemas heterocíclicos.
2.- Identificar de forma clara los distintos tipos de compuestos polifuncionales y heterocíclicos para el posterior diseño racional de compuestos con posible actividad biológica.
3.- Ser capaz de diseñar coherentemente la síntesis de los distintos compuestos orgánicos polifuncionales y heterocíclicos.
4.- Ser capaz de manejar las distintas metodologías empleadas en un laboratorio de síntesis orgánica para su aplicación a la preparación de compuestos polifuncionales y heterocíclicos.
Asimismo, se prestará especial atención al desarrollo de las competencias transversales de la titulación en las prácticas de aula y de laboratorio (trabajo en equipo).
TemarioAlternar navegación
PROGRAMA TEÓRICO
BLOQUE TEMÁTICO A. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
1.- Reacciones en el carbono alfa al grupo carbonilo.
Introducción. Enoles y enolatos. Reacciones de alquilación. Reacción de Manich. Reacción de halogenación. Condensación aldólica. Condensación de Claisen.
2.- Aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas.
Métodos de síntesis. Reactividad de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas. Reacciones típicas de sus grupos funcionales. Adición conjugada de HCN. Adición de compuestos organometálicos. Adición conjugada de enolatos (reacción de Michael, anelación de Robinson). Reducción.
3.- Compuestos beta-dicarbonílicos.
Métodos de síntesis. Reactividad de compuestos beta-dicarbonílicos. Alquilación. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. Condensación de Knoevenagel. Adición de Michael.
4.- Aminoácidos.
Introducción. Estructura y propiedades ácido-base. Preparación: Hell-Volhard-Zelinsky, Gabriel, Strecker, Resolución. Péptidos.
5.- Hidratos de carbono.
Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Reactividad. Disacáridos y polisacáridos.
BLOQUE TEMÁTICO B. HETEROCICLOS
6.- Introducción a la Química Heterocíclica.
Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Criterios de aromaticidad. Tensión del
ángulo de enlace. Torsión de enlace. Conformaciones preferentes.
7.- Síntesis de Heterociclos.
Reacciones de ciclación intramolecular: ciclaciones nucleófilo-electrófilo, ciclaciones radicalarias, ciclaciones vía carbeno y vía nitreno, ciclaciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición: cicloadición 1,3-dipolar, cicloadición [4+2] o reacción de hetero-Diels-Alder, cicloadición [2+2], reacciones quelotrópicas.
8.- Compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo.
Síntesis. Reactividad. Presencia en la naturaleza e interés.
9.- Compuestos heterocíclicos de cinco eslabones.
Características generales. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Indoles. Azoles: imidazoles, pirazoles. Benzodiazoles.
10.- Compuestos heterocíclicos de seis eslabones.
Características generales. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones: pirimidinas y purinas.
11.- Compuestos heterocíclicos de siete eslabones.
Epinas. Diazepinas, benzodiazepinas y dibenzazepinas.
PROGRAMA PRÁCTICO
A) Prácticas de Laboratorio
I.- Síntesis de dibenzalacetona (Bloque temático A).
II.- Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (Bloque temático B).
III.- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhídrido maléico (Bloque temático B).
IV.- Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa (Bloque temático A/B).
B) Prácticas de Ordenador
V.- Modelización molecular (Bloque temático A/B).
MetodologíaAlternar navegación
Se utilizarán las clases magistrales, en las cuales se impartirán los principios teóricos básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales mediante la resolución guiada de problemas y ejercicios, que se desarrollarán individualmente o en grupo, fomentando la formulación de cuestiones, la participación y la discusión. Las prácticas de laboratorio consistirán en trabajos experimentales orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de síntesis química y a fomentar el trabajo en equipo. En las prácticas de ordenador se usarán programas de representación gráfica de moléculas orgánicas para realizar cálculos teóricos sobre sus propiedades físico-químicas.
Sistemas de evaluaciónAlternar navegación
La evaluación es continua.- A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas de laboratorio (30%):
- Realización de las prácticas de laboratorio y entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)
- Pruebas escritas a desarrollar: (20%)
Examen final ordinario escrito (70%). Para que se sumen las calificaciones de las prácticas (10%) y de las actividades llevadas a cabo durante el curso (20%), es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será no presentado/a.
Evaluación final.- El alumnado podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación única consta de:
- Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).
- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será no presentado/a.
En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final, deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.
Se deberá asistir al 100% de las horas de prácticas y deberán superarse para poder presentarse a los exámenes finales. El alumnado que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas o las hubiera suspendido deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final. El alumnado que no realice las prácticas no podrán superar la asignatura. Al estudiantado que realice las prácticas se le guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrá derecho a realizar las prácticas en el turno que le corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será no presentado/a.
Protocolo ética académica:
Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.
Materiales de uso obligatorioAlternar navegación
Cada estudiante deberá traer a las prácticas de laboratorio, bata de laboratorio y gafas de seguridad.
BibliografíaAlternar navegación
Bibliografía básica
- Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E.; Orobengoa, O.; Jauregi, S. Kimika organikoa: egitura eta funtzioa. Universidad del País Vasco, Servicio Editorial-Euskal Herriko Unibertsitatea, Argitalpen Zerbitzua, Bilbao, 2008.
- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E. Química orgánica: estructura y función. 5ª Edición. Omega, 2008.
- Wade, L.G.Jr. Química Orgánica. 7ª Edición. Pearson Education, Inc., Estado de México, 2012.
- Esteban Santos, S.; Cornago Ramírez, P.; Barthelemy González, C. Química Orgánica Heterocíclica. UNED, 1992.
- Gilchrist, T.L. Heterocyclic Chemistry. 3th Edition. Longman Scientific and Technical, 1997.
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. 3th edition. Wiley-VCH, 2013.
Bibliografía de profundización
- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis. 5th Edition. Springer, 2007.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry at a glance. 2nd Edition. Wiley, UK, 2013.
- Sainsbury, M. Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2002.
- Katritzky, A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products: their chemistry and biological significance. 1st Edition. Longman Scientific and Technical, 1994.
Revistas
- The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
- Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
- Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
- Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
- Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
- Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
- Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193
GruposAlternar navegación
01 Teórico (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
1-1 | 11:00-12:00 | 11:00-12:00 | |||
1-15 | 11:00-12:00 | 11:00-12:00 | |||
7-9 | 11:00-12:00 | ||||
11-11 | 11:00-12:00 | ||||
15-15 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. de Aula-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-6 | 11:00-12:00 | ||||
10-10 | 11:00-12:00 | ||||
12-14 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-19:00 | ||||
8-8 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
10-10 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
10-10 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
9-9 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 1 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 Teórico (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
1-1 | 10:00-11:00 | 10:00-11:00 | |||
1-15 | 10:00-11:00 | 10:00-11:00 | |||
7-9 | 10:00-11:00 | ||||
11-11 | 10:00-11:00 | ||||
15-15 | 10:00-11:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. de Aula-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-6 | 10:00-11:00 | ||||
10-10 | 10:00-11:00 | ||||
12-14 | 10:00-11:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
7-7 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula Ordenadores 1 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 09:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 1 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
6-6 | 12:00-15:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 1 - FACULTAD DE FARMACIA