Contenido de XSL
Ampliación de Química Orgánica
- Centro
- Facultad de Farmacia
- Titulación
- Doble Grado en Farmacia + Nutrición Humana y Dietética
- Curso académico
- 2023/24
- Curso
- 2
- Nº Créditos
- 6
- Idiomas
- Castellano
- Euskera
DocenciaAlternar navegación
Tipo de docencia | Horas de docencia presencial | Horas de actividad no presencial del alumno/a |
---|---|---|
Magistral | 36 | 54 |
P. de Aula | 9 | 13.5 |
P. Laboratorio | 12 | 18 |
P. Ordenador | 3 | 4.5 |
Guía docenteAlternar navegación
ObjetivosAlternar navegación
1.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas con varios grupos funcionales, así como en sistemas heterocíclicos.
2.- Identificar de forma clara los distintos tipos de compuestos polifuncionales y heterocíclicos para el posterior diseño racional de compuestos con posible actividad biológica.
3.- Ser capaz de diseñar coherentemente la síntesis de los distintos compuestos orgánicos polifuncionales y heterocíclicos.
4.- Ser capaz de manejar las distintas metodologías empleadas en un laboratorio de síntesis orgánica para su aplicación a la preparación de compuestos polifuncionales y heterocíclicos.
Asimismo, se prestará especial atención al desarrollo de las competencias transversales de la titulación en las prácticas de aula y de laboratorio (trabajo en equipo).
TemarioAlternar navegación
PROGRAMA TEÓRICO
BLOQUE TEMÁTICO A. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
1.- Reacciones en el carbono alfa al grupo carbonilo.
Introducción. Enoles y enolatos. Reacciones de alquilación. Reacción de Manich. Reacción de halogenación. Condensación aldólica. Condensación de Claisen.
2.- Aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas.
Métodos de síntesis. Reactividad de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturadas. Reacciones típicas de sus grupos funcionales. Adición conjugada de HCN. Adición de compuestos organometálicos. Adición conjugada de enolatos (reacción de Michael, anelación de Robinson). Reducción.
3.- Compuestos beta-dicarbonílicos.
Métodos de síntesis. Reactividad de compuestos beta-dicarbonílicos. Alquilación. Síntesis acetilacética. Síntesis malónica. Condensación de Knoevenagel. Adición de Michael.
4.- Aminoácidos.
Introducción. Estructura y propiedades ácido-base. Preparación: Hell-Volhard-Zelinsky, Gabriel, Strecker, Resolución. Péptidos.
5.- Hidratos de carbono.
Introducción. Estructura. Proyecciones de Fischer, series D/L. Estructura cíclica. Formación de hemiacetales. Carbono anomérico y mutarrotación. Reactividad. Disacáridos y polisacáridos.
BLOQUE TEMÁTICO B. HETEROCICLOS
6.- Introducción a la Química Heterocíclica.
Orientaciones generales sobre la Nomenclatura de los Compuestos Heterocíclicos. Clasificación de los Heterociclos. Heterociclos aromáticos y no aromáticos. Criterios de aromaticidad. Tensión del
ángulo de enlace. Torsión de enlace. Conformaciones preferentes.
7.- Síntesis de Heterociclos.
Reacciones de ciclación intramolecular: ciclaciones nucleófilo-electrófilo, ciclaciones radicalarias, ciclaciones vía carbeno y vía nitreno, ciclaciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición: cicloadición 1,3-dipolar, cicloadición [4+2] o reacción de hetero-Diels-Alder, cicloadición [2+2], reacciones quelotrópicas.
8.- Compuestos heterocíclicos de tres y cuatro eslabones con un heteroátomo.
Síntesis. Reactividad. Presencia en la naturaleza e interés.
9.- Compuestos heterocíclicos de cinco eslabones.
Características generales. Pirroles. Furanos. Tiofenos. Indoles. Azoles: imidazoles, pirazoles. Benzodiazoles.
10.- Compuestos heterocíclicos de seis eslabones.
Características generales. Piridinas. Derivados de piridina. Quinolina e isoquinolina. Otros compuestos heterocíclicos de seis eslabones: pirimidinas y purinas.
11.- Compuestos heterocíclicos de siete eslabones.
Epinas. Diazepinas, benzodiazepinas y dibenzazepinas.
PROGRAMA PRÁCTICO
A) Prácticas de Laboratorio
I.- Síntesis de dibenzalacetona (Bloque temático A).
II.- Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (Bloque temático B).
III.- Reacción de Diels-Alder entre furano y anhídrido maléico (Bloque temático B).
IV.- Síntesis de 1,2:4,5-di-O-ciclohexiliden-D-fructopiranosa (Bloque temático A/B).
B) Prácticas de Ordenador
V.- Modelización molecular (Bloque temático A/B).
MetodologíaAlternar navegación
Se utilizarán las clases magistrales, en las cuales se impartirán los principios teóricos básicos de la asignatura ilustrados con ejemplos de su aplicación e importancia en los sistemas biológicos. Se realizarán prácticas de aula para fijar conceptos impartidos en las clases magistrales mediante la resolución guiada de problemas y ejercicios, que se desarrollarán individualmente o en grupo, fomentando la formulación de cuestiones, la participación y la discusión. Las prácticas de laboratorio consistirán en trabajos experimentales orientados a obtener destrezas en técnicas experimentales y conocimientos sobre la metodología de síntesis química y a fomentar el trabajo en equipo. En las prácticas de ordenador se usarán programas de representación gráfica de moléculas orgánicas para realizar cálculos teóricos sobre sus propiedades físico-químicas.
Sistemas de evaluaciónAlternar navegación
La evaluación es continua.- A lo largo del curso se realizarán diversas pruebas escritas así como prácticas de laboratorio (30%):
- Realización de las prácticas de laboratorio y entrega de las fichas del trabajo realizado y de un examen de prácticas (según calendario oficial de la Facultad): (10%)
- Pruebas escritas a desarrollar: (20%)
Examen final ordinario escrito (70%). Para que se sumen las calificaciones de las prácticas (10%) y de las actividades llevadas a cabo durante el curso (20%), es necesario obtener un 40% mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.
Evaluación final.- El alumno/a podrá renunciar a la evaluación continua de la asignatura y acogerse al sistema de evaluación final. En este caso, deberá hacerlo saber al profesor/a responsable dentro de las 9 primeras semanas del cuatrimestre. Este sistema de evaluación única consta de:
- Realización de prácticas de laboratorio y fichas de trabajo y examen de prácticas (10% de la calificación).
- Examen final ordinario escrito (90% de la calificación). Para que se sumen las prácticas es necesario obtener un 40% como mínimo en el examen final, demostrando un conocimiento mínimo de cada una de las partes de la asignatura.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.
En cualquier caso, bien realice las pruebas asociadas a la evaluación continua o la prueba final deberá acreditar LA ADQUISICIÓN TANTO DE LAS COMPETENCIAS TEÓRICAS COMO PRÁCTICAS.
Se deberá asistir al 100% de las horas de prácticas y deberán superarse para poder presentarse a los exámenes finales. El o la estudiante que debiendo haberlas realizado decidiera no asistir a las prácticas o las hubiera suspendido deberá superar un examen práctico como parte de la prueba final. Los y las estudiantes que no realicen las prácticas no podrán superar la asignatura. A los y las estudiantes que hubieran realizado las prácticas se les guardará la nota durante un curso (si es superior a 0,5 ptos) y tendrán derecho a realizar las prácticas en el turno que les corresponda, asistiendo siempre al 100% de las horas.
De acuerdo con la normativa de evaluación de la UPV/EHU, la no presentación a las pruebas de evaluación final, supondrá que la calificación final de la asignatura será No presentado o No presentada.
Protocolo ética académica
Durante el desarrollo de las pruebas de evaluación quedará prohibida la utilización de libros, notas o apuntes, así como de aparatos o dispositivos telefónicos, electrónicos, informáticos, o de otro tipo, por parte del alumnado. [Solo se permite llevar calculadora]. Ante cualquier caso de práctica deshonesta o fraudulenta se procederá aplicando lo dispuesto en el protocolo sobre ética académica y prevención de las prácticas deshonestas o fraudulentas en las pruebas de evaluación y en los trabajos académicos en la UPV/EHU.
Materiales de uso obligatorioAlternar navegación
Cada alumno o alumna deberá traer a las prácticas de laboratorio, bata de laboratorio y gafas de seguridad.
BibliografíaAlternar navegación
Bibliografía básica
- Volhardt, K.P.C.; Schore, N.E.; Orobengoa, O.; Jauregi, S. Kimika organikoa: egitura eta funtzioa. Universidad del País Vasco, Servicio Editorial-Euskal Herriko Unibertsitatea, Argitalpen Zerbitzua, Bilbao, 2008.
- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E. Química orgánica: estructura y función. 5ª Edición. Omega, 2008.
- Wade, L.G.Jr. Química Orgánica. 7ª Edición. Pearson Education, Inc., Estado de México, 2012.
- Esteban Santos, S.; Cornago Ramírez, P.; Barthelemy González, C. Química Orgánica Heterocíclica. UNED, 1992.
- Gilchrist, T.L. Heterocyclic Chemistry. 3th Edition. Longman Scientific and Technical, 1997.
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. 3th edition. Wiley-VCH, 2013.
Bibliografía de profundización
- Carey, F.A.; Sundberg, R.J. Advanced Organic Chemistry. Part B. Reactions and Synthesis. 5th Edition. Springer, 2007.
- Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry at a glance. 2nd Edition. Wiley, UK, 2013.
- Sainsbury, M. Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2002.
- Katritzky, A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon Press, Vols. 1-8, 1984, 1997.
- Mann, J.; Davidson, R.S.; Hobbs, J.B.; Banthorpe, D.V.; Harborne, J.B. Natural Products: their chemistry and biological significance. 1st Edition. Longman Scientific and Technical, 1994.
Revistas
- The Journal of Organic Chemistry: http://pubs.acs.org/journal/joceah
- Chemical Reviews: http://pubs.acs.org/journal/chreay
- Journal of the American Chemical Society: http://pubs.acs.org/journal/jacsat
- Organic Letters: http://pubs.acs.org/journal/orlef7
- Tetrahedron: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020
- Tetrahedron Letters: http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404039
- Journal of Heterocyclic Chemistry: http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1002/%28ISSN%291943-5193
Tribunal de convocatorias 5ª, 6ª y excepcionalAlternar navegación
- ALONSO PEREZ, CONCEPCION ESTIBALIZ
- DE LOS SANTOS RUIZ, JESUS MANUEL
- OLAIZOLA ALVAREZ, YURRE
GruposAlternar navegación
01 Teórico (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-5 | 11:00-12:00 | ||||
2-14 | 11:00-12:00 | 11:00-12:00 | |||
6-9 | 11:00-12:00 | ||||
9-9 | 11:00-12:00 | ||||
13-14 | 11:00-12:00 | ||||
15-16 | 11:00-12:00 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. de Aula-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-6 | 11:00-12:00 | ||||
10-11 | 11:00-12:00 | ||||
12-12 | 11:00-12:00 | ||||
15-16 | 11:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 1.8 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
8-8 | 15:00-19:00 | ||||
9-9 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
11-11 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Laboratorio-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
11-11 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-1 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-2 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
10-10 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-3 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
11-11 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 2 - FACULTAD DE FARMACIA
01 P. Ordenador-4 (Castellano - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
11-11 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 Teórico (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-9 | 10:00-11:00 | ||||
2-14 | 10:00-11:00 | ||||
2-16 | 10:00-11:00 | ||||
9-9 | 10:00-11:00 | ||||
13-13 | 10:00-11:00 | ||||
15-16 | 10:00-11:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. de Aula-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
2-6 | 10:00-11:00 | ||||
10-11 | 10:00-11:00 | ||||
12-12 | 10:00-11:00 | ||||
15-16 | 10:00-11:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
- Aula 2.12 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
8-8 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | |||
8-8 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Laboratorio-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 | 15:00-19:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
- Laboratorio Química Orgánica - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-1 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 15:00-18:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 2 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-2 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 09:00-12:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 1 - FACULTAD DE FARMACIA
31 P. Ordenador-3 (Euskera - Mañana)Mostrar/ocultar subpáginas
Semanas | Lunes | Martes | Miércoles | Jueves | Viernes |
---|---|---|---|---|---|
7-7 | 12:00-15:00 |
Profesorado
Aula(s) impartición
- Laboratorio Microscopía 1 - FACULTAD DE FARMACIA