En esta asignatura se describen y utilizan los diferentes métodos espectrométricos existentes

para la elucidación de estructuras de compuestos orgánicos. Para ello se emplean los experimentos descritos en Química Orgánica II y algunos más avanzados.

Es conveniente tener aprobada las asignatura Química Orgánica I y Química Orgánica II.

En esta asignatura se describen y utilizan las diferentes métodos espectrométricos para la elucidación de estructuras de compuestos orgánicos. En la asignatura se van a trabajar las siguientes competencias:



MO3CM11: Poder expicar de forma oral y escrita de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química y materias afines, en euskara y/o castellano y en inglés



MO3CM13: Diseñar y llevar a cabo procesos de síntesis y otros experimentos, así como utilizar técnicas instrumentales adecuadas a distintos tipos de problemas de índole química



MO3CM16: Evaluar, interpretar, sintetizar y transmitir datos e información química



MO3CM17: Conocer y saber utilizar las herramientas para la determinación estructural de las moléculas orgánicas interpretando adecuadamente los resultados

1. Resonancia Magnética Nuclear de 1H, 13C y otros núcleos Instrumentación. Desplazamiento químico. Acoplamiento. Resonancia magnética nuclear de carbono-13 y de otros núcleos. Técnicas de apoyo en la interpretación de espectros de RMN. Experimentos de RMN bidimensional.



2. Espectrometría de masas Registro del espectro. La regla del nitrógeno Resolución. Determinación de fórmulas moleculares. Principales reacciones de fragmentación.



3. Espectrofotometría de infrarrojos Asociación entre grupos funcionales y bandas de absorción en el espectro de IR.



4. Espectrofotometría de UV-Vis Transiciones electrónicas de interés. Cromóforos y auxocromos. Conjugación.



5. Elucidación estructural de moléculas complejas empleando todas las técnicas estudiadas.

Las metodologías utilizadas son las siguientes:



• MAGISTRALES

La base de los métodos espectroscópicos, los datos que estos métodos nos proporcionan y las claves para el uso de estos datos para la determinación de la estructura serán las claves de estas lecciones. El profesorado utilizará los métodos más apropiados para enviar información al estudiantado.



• PRÁCTICAS DE AULA

El entrenamiento del estudiantado es imprescindible para explotar la información que nos pueden proporcionar las técnicas espectroscópicas, y poder establecer relaciones de dichos datos con las características estructurales de la molécula. El procedimiento más efectivo para lograrlo es resolver ejercicios basados en la realidad. Para ello:



1. Se propondrán ejercicios por adelantado que los estudiantes deberán trabajar con antelación y se comentarán en clase.



2. Los ejercicios se propondrán en clase y se realizarán en parejas o en grupos. Las preguntas generadas por el grupo serán aclaradas con todos y con el apoyo del profesor.



3. Se plantearán ejercicios en clase para resolver individualmente de manera que el estudiantado sea consciente de su progreso personal.



En la práctica, en todas las áreas y especialmente en la determinación de estructuras orgánicas, el entrenamiento es esencial para lograr los resultados, por lo que la teoría y el trabajo durante el día serán esenciales para la adquisición de habilidades.



SEMINARIOS

Las horas de seminario se utilizarán para que el estudiantado prepare por adelantado un tema específico (como por ejemplo las bandas de vibración infrarroja, el análisis de diagramas de árbol de multipletes de 1H RMN, etc...). A continuación, en las horas de GA se resolverán ejercicios y problemas, de forma individual o, alternativamente, en pareja o grupo incluyendo la elucidación y asignación de las señales de una molécula compleja utilizando los datos proporcionados por el profesorado. La estrategia seguida para la determinación de la estructura molecular será explicada y comentada en las horas de seminario.

• Sistema de Evaluación Final
• Herramientas y porcentajes de calificación:
  • Prueba escrita a desarrollar (%): 70
  • Trabajos individuales (%): 30

EVALUACIÓN CONTINUA



La nota final se calculará teniendo en cuenta los siguientes apartados:

1. Examen escrito: constará de cuestiones teóricas o teórico-prácticas y resolución de ejercicios. Comprenderá el 70% de la nota. Nota mínima: 4

2. Trabajo individual: englobará actividades como la entrega o exposición de ejercicios o la realización de cuestionarios a lo largo de todo el curso. Comprenderá el 30% de la nota. Nota mínima: 4



En todo caso el estudiantado tendrá derecho a ser evaluado mediante el sistema de evaluación final, independientemente de que haya participado o no en el sistema de evaluación continua.

Para ello, el estudiantado deberá presentar por escrito al profesorado responsable de la asignatura la renuncia a la evaluación continua, para lo que dispondrán de un plazo de 9 semanas.

En el caso de evaluación continua, el estudiantado podrá renunciar a la convocatoria en un plazo que, como mínimo, será hasta un mes antes de la fecha de finalización del período docente de la asignatura correspondiente. Esta renuncia deberá presentarse por escrito ante el profesorado responsable de la asignatura.



EVALUACIÓN FINAL



Examen escrito que constará de cuestiones relacionadas con la teoría y una parte práctica de resolución de ejercicios. Comprenderá el 100% de la nota. Nota mínima: 5

Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

La evaluación será el resultado del examen escrito que constará de cuestiones relacionadas con la teoría y una parte práctica de resolución de ejercicios. Comprenderá el 100% de la nota. Nota mínima: 5

Cuando se trate de evaluación final, la no presentación a la prueba fijada en la fecha oficial de exámenes supondrá la renuncia automática a la convocatoria correspondiente.

Bibliografía básica

HESSE, M.; MEYER, V; ZEEH, B. Métodos espectroscópicos en Química Orgánica, 2ª ed. revisada, Síntesis, Madrid, 2005.

HORE, P. J. Nuclear Magnetic Resonance. 2ª ed. Oxford Chemistry Primers, 2015.

PRETSCH, E.; BÜHLMANN, P.; AFFOLTER, C.; HERRERA, A.; MARTÍNEZ, R. Determinación estructural de compuestos orgánicos. Elsevier Masson, Barcelona, 2007

Bibliografía de profundización

FIELD, L.D.; LI; H. L., MAGILL, A. M., "Organic Structures from 2D Spectra", 1ª Edición. Wiley, New York, 2015.
HERRERO, M. T.; SANMARTIN, R. Egitura-zehaztapenerako ariketa ebatziak , 1.argitaraldia, EHU ko arginalpen zerbitzua, 2017.
SANMARTIN, R.; HERRERO, M. T. Structure Determination by Spectroscopic Methods. A Practical Approach, CRC Press, Boca Ratón, 2021.
BLAY LLINARES, G.; PEDRO LLINARES, J. R. Konposatu organikoen egitura zehaztapeneko 200 problema. Euskal Herriko Unibertsitateko Argitalpen Zerbitsua.
JACOBSEN, N.E. NMR Spectroscopy Explained : Simplified Theory, Applications And Examples For Organic Chemistry And Structural Biology, Wiley-Interscience, 2007.

Direcciones web

https://link-springer-com.ehu.idm.oclc.org/book/10.1007%2F978-3-540-93810-1 (Pretsch)
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (Base de Datos)
https://nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de/ (Base de Datos)
http://www.nmrdb.org/simulator/index.shtml?v=v2.73.0 (Simulador)
http://www.chemcalc.org/mf_finder/mfFinder_em_new (Fórmula molecular a partir de masa exacta)